Φυσική γέφυρα που ενώνει τις Κυκλάδες με τα Δωδεκάνησα, το όμορφο νησί της Αστυπάλαιας με την πλούσια ιστορία σαγηνεύει τον επισκέπτη. Το περίεργο είναι πως φίδια δεν υπάρχουν καθόλου σε τούτο το νησί, όχι τώρα, αλλά από την αρχαιότητα. Δίκαια λοιπόν το έγραφε και ο Αριστοτέλης ότι « εχθρόν είναι τοις όφεσιν η των Αστυπαλαίων γη».

Ονομασία

Σύμφωνα με το μύθο, η Αστυπάλαια και η Ευρώπη ήσαν κόρες του Φοίνικος και της Περιμήδης. Από την ένωση της Αστυπάλαιας με τον Ποσειδώνα γεννήθηκε ο Αργοναύτης Αγγαίος και ο βασιλιάς της Κω Ευρύπυλος. Το νησί ταξίδεψε μέσα στους αιώνες με το ίδιο όνομα. Μικρές μόνο παραφθορές την εμφανίζουν και ως Αστουπαλιά, Αστυνέα και Στυπαλία. Όμως οι ντόπιοι συνηθίζουν να τη λένε ως τις μέρες μας Αστροπαλιά.

Αρχαιότητα

Σύμφωνα με τον Στέφανο τον Βυζάντιο η Αστυπάλαια κατοικήθηκε αρχικά από Κάρες, που πρώτοι την ονόμασαν Πύρρα. Κατά τον Οβίδιο το νησί πέρασε από την κατοχή της Κρήτης, τον καιρό του Μίνωα, ενώ αργότερα εξελληνίστηκε από αποίκους που ήρθαν από τα Μέγαρα. Κατά τους αρχαίους χρόνους το νησί πιθανολογείται να παρουσίασε ιδιαίτερη ακμή, όπως μαρτυρούν συχνές αναφορές σε κείμενα αρχαίων συγγραφέων, αλλά και διάφορα ευρήματα, κυρίως νομίσματα. Υπήρχαν ακόμη ιερά της Αθηνάς, του Δία, του Απόλλωνα, του Ασκληπιού, της Περσεφόνης και Αρτέμιδος, καθώς επίσης και Πρυτανείο, Θέατρο, Στοά και Αγορά. Επίσης από την Αστυπάλαια καταγόταν ο ιστορικός Ονησίκριτος που πήρε μέρος στην εκστρατεία του Μεγάλου Αλεξάνδρου.

Ελληνιστική εποχή

Η Ελληνιστική περίοδος της Αστυπάλαιας θεωρείται ίσως η λαμπρότερη της ιστορίας της. η Αστυπάλαια αυτή την περίοδο υπήρξε λιμάνι – σταθμός των Πτολεμαίων της Αιγύπτου και υποστηρίζεται ότι αυτή την περίοδο ιδρύεται στο νησί νομισματοκοπείο. Αυτή η ευημερία μένει αλώβητη ως το 105 Π.Χ όταν η Αστυπάλαια συνάπτει συμμαχία με τη Ρώμη και παίρνει το δικαίωμα της ελεύθερης ομόσπονδης πόλης.

Ρωμαϊκή εποχή

Ελάχιστα στοιχεία υπάρχουν για το νησί τα ρωμαϊκά χρόνια. Το σημαντικότερο γεγονός είναι η υπογραφή συνθήκης μεταξύ Αστυπάλαια και Ρώμης όπου ένα αντίγραφο της ήταν κατατεθειμένο στο Ιερό του Διός στο κρυπτόλιο της Ρώμης και ένα δεύτερο στο ιερό Αθηνάς στην Αστυπάλαια. Η ανάπτυξη αυτών των χρόνων οφείλεται στα ασφαλή λιμάνια του νησιού που χρησιμοποιούνταν για την αντιμετώπιση των πειρατών.

Βυζαντινή Εποχή

Την εποχή αυτή, η αύξηση της πειρατείας μετέβαλε την οικιστική δομή των νησιών, με την παρακμή των παράλιων οικισμών, τη μετακίνηση των κατοίκων στο εσωτερικό και την οικοδόμηση κάστρων για προστασία. Στην εποχή αυτή ανήκει και το κάστρο του Αγίου Ιωάννη στη νοτιοδυτική ακτή, λείψανα του οποίου υπάρχουν μέχρι σήμερα. Ακόμη, τα νησιά του Αιγαίου Πελάγους διετέλεσαν τον ρόλο ναυτικών βάσεων με στρατηγική σημασία ως προς τον έλεγχο των διεθνών διελεύσεων. Ολόκληρη η περίοδος χαρακτηρίζεται από ιδιαίτερα έντονη ανασφάλεια των νησιωτικών πληθυσμών, που εντείνεται τον 7ο αι. μ. Χ. με τη δημιουργία του Αραβικού κράτους και την εγκατάσταση πειρατικών βάσεων στην Κιλικία, Σικελία και Κρήτη. Χαρακτηριστικό παράδειγμα αποτελεί η Πάρος, η οποία τον 7ο ή 8ο αι. ερημώνεται και γίνεται ορμητήριο πειρατών.

Ενετοκρατία

Το ενδιαφέρον των Ρωμαίων προκάλεσε η θέση του νησιού κι η συμμαχία ανάμεσα στον δήμο της νήσου και στη ρωμαϊκή σύγκλητο κράτησε αιώνες, αφού οι Ρωμαίοι εκμεταλλεύονταν την Αστυπαλιά ως ορμητήριο για την καταπολέμηση των πειρατών του Αιγαίου, δίνοντας ταυτόχρονα στους κατοίκους εσωτερική αυτονομία. Η Αστυπάλαια δόθηκε, το 1207, μετά την άλωση της Κωνσταντινούπολης από τους Φράγκους, στον Ιωάννη Κιρίνι, ένα Βενετό ευγενή και τυχοδιώκτη. Από τότε και επί 4 αιώνες - με ένα διάλειμμα 64 χρόνων (1269-1333) κατά το οποίο την ανακατέλαβαν οι Βυζαντινοί - το νησί υπήρξε φέουδο του οίκου των Κιρίνι που κατείχαν επιπλέον την Τήνο και τη Μύκονο.

Τουρκοκρατία

Από το τέλος του 15ου και αρχές του 16ου αιώνα τα πρωτεία της Βενετίας στη Μεσόγειο περιορίζονται εξ’αιτίας της αύξησης της οθωμανικής και ισπανικής επιρροής. Τελικά το 1540 η Αστυπάλαια ενσωματώθηκε στην Οθωμανική αυτοκρατορία ύστερα από συμφωνία με τους Ενετούς. Η τουρκοκρατία στο νησί, όπως και στα υπόλοιπα Δωδεκάνησα, χαρακτηρίζεται από την παροχή προνομίων αυτοδιοίκησης στους νησιώτες. Το 1821 παίρνει μέρος στον επαναστατικό αγών όπως και τα υπόλοιπα νησιά όμως δεν έχει αίσιο τέλος γιατί με την συνδιάσκεψη του Λονδίνου το 1841 αποφασίζεται να επιστρέψει στην οθωμανική αυτοκρατορία. Ωστόσο, οι προσπάθειες των κατοίκων του ήταν ατελέσφορες, καθώς το 1830 οι Μεγάλες Δυνάμεις με το Πρωτόκολλο του Λονδίνου τους άφησαν εκτός των ορίων του ελληνικού κράτους.

Ιταλική κατοχή

Τον Απρίλιο του 1912 κατά τον Ιταλοτουρκικό πόλεμο, το νησί καταλαμβάνεται απο την Ιταλία. Η Ιταλική κατοχή με τις πιέσεις και τους περιορισμούς, όπως και η φτώχεια των περισσοτέρων νησιών, ανάγκασαν πάλι σε νέο ξενιτεμό τους Αστυπαλίτες. Μετά τη Μικρασιατική Καταστροφή, πολλές οικογένειες Μικρασιατών εγκαταστάθηκαν πλεόν οριστικά στην Αστυπάλαια και τα υπόλοιπα Δωδεκάνησα. Το 1948 παραχωρείται μαζί με τα υπόλοιπα Δωδεκάνησα στην Ελλάδα.